Цар Душан се у два маха сукобљавао са Турцима и оба пута био поражен: код Стефанијане, 1344. и код Димотике, 1352. управо ономад када су Турци заузимали Цимпе. Окршаји код Стефанијане и код Димотике, иако мањих размера, показали су српском цару да се суочава с много озбиљнијим и тежим супарником него што су били Византинци.
Године 1355. умро је, у том тренутку сигурно, владар најјаче балканске државе, цар Душан и тако су се изјаловиле шансе за крсташки поход против Турака под његовим вођством као „капетаном хришћанства“. Турци су, 1362. године, освојили Једрене и преместили своју престоницу у овај град што је јасно говорило о њиховим намерама у Европи. Да ствар буде гора, српска војска је и даље била супериорнија у односу на турску, чак и када је у питању само део деспота Угљеше и краља Вукашина, који ће им се директно супротставити, а да не говоримо о војсци уједињеног царства, какво оно није било.
Утврдивши се у Једрену, следећа препрека ка експанзији биле су српске територије, пре свега серска област деспота Угљеше, рођеног брата краља Вукашина Мрњавчевића. Територије ове двојице заузимале су пространство од Призрена, Новог Брда и Приштине на западу, до језера Пору на истоку. Мрњавчевићи су, такође, рачунали и на подршку великаша са којима су били у родбинским и пријатељским везама, пре свега браће Балшића, Радослава Хлапена и севастократора Влатка Паскачића. Ипак, уочи одлучне битке, Мрњавчевићи су остали сами, што је и разумљиво када се имају у виду лични интереси обласних господара. Треба рећи да је Вукашин био једини српски великаш који је директно, из неугрожених крајева, помогао серском деспоту. Како год било, изузимајући Угарску, ово су биле најјаче хришћанске снаге на Балкану.
Како је дошло до српског похода против Турака, није са сигурношћу тврдити. Само четири месеца раније, краљ Вукашин је, са сином Марком, био под Скадром и деловао против Николе Алтомановића. Ипак, највероватније је да је постојала иницијатива међу Србима да се крене на Турке. О томе нам говори и монах Исаија када каже да се кренуло на „изгнање Турака“, а импликативно је и то што су Угљеша и Вукашин напустили своју територију. Деспот Угљеша, за којега се каже да је био даровит за дипломатију, очигледно је знао да би сукоб на граници био само привремено решење, тако да се одлучио за упад на турску територију и одлучно решавање овог проблема.
О самој бици, осим времена и места одигравања и њених главних учесника, не знамо скоро ништа. Десила се 26. септембра 1371. године, близу Једрена и реке Марице. Највероватнија је прича да је бројнија српска војска изненађена и на препад савладана. О овоме, опет, има неких претпоставки да је војска изненађена на спавању па чак и да се понапијала, прослављавши своју будућу победу. О бројкама, такође, немамо података осим претпоставки. Лаоник Халкокондил помиње бројку од 60-70 000 војника али је то, уистину, претеривање. Такође, број турске војске под заповедништвом Лале-шахина, румелијског беглербега, се креће од 700 до неколико хиљада.
Оно што је са сигурношћу констатовано, то је да су оба брата Мрњавчевића погинула. Да ли у самој бици или поубијани као рањеници од стране слуга или Турака, како народно предање сведочи, није толико ни битно. Серска држава је престала да постоји, јер ју је освојио солунски деспот Манојло, будући византијски цар Манојло II. Суседне области Мрњавчевића и Дејановића у Македонији, примиле су на себе вазалне области. Исто су морале да учине и Византија и Бугарска. Недуго после овога, умро је и цар Урош, 2. или 4. децембра 1371. године. Тиме је српска грана Немањића престала да постоји. Грчка линија се одржала до 1423. када је умро „цар“ Јован Урош, у монаштву Јоасаф.
Српски пораз одлучио је судбину источнобалканских држава. Оно што је битно је то да је, после ове битке, Турска сломила најјачег противника на Балкану и био јој је отворен пут до Мораве на северу и Неретве на западу. Србија је била сведена на државу другог реда. Ово је била најдалекосежнија турска победа пре 1453. и пада Цариграда. Србија, после овога, није престала да постоји. Формално-правно, она је поново постала краљевина са краљем Марком на челу, Вукашиновим сином, који је оца наследио на савладарском месту цара Уроша, а којега нико није признавао. Номинално краљевина, а у стварности стециште области, зависних или немоћних на већу акцију и обнову државе. Средиште српске државе померало се ка северу.
Место на којем се битка одиграла и данас се назива „срб-синдири“ – српска погибија.
Крајем 1371. године старац Исаија је забележио „да књигу ову у добра времена почех, а сврших је у најгора од свих времена...“
